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The team of Professor Xinshan Ye has made progress in stereoselective electroglycosylation new

叶新山团队在立体选择性电糖基化方面取得进展
 
近日,北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室叶新山团队在《Angewandte Chemie International Edition》上发表题为Stereoselective Electro-2-Deoxyglycosylation from Glycals” 的研究工作,并被选为VIP (Very Important Paper)论文。该工作首次将电化学的方法引入到糖烯供体的活化和2-脱氧糖苷键的构建,发展了高立体选择性2-脱氧糖苷合成新方法,为天然产物和药物的糖基化修饰提供了新的选择。
糖类广泛存在于自然界,具有多种生物学功能。糖修饰能够改变化合物的物理和化学性质,进而改善其药理活性。2-脱氧()糖广泛存在于蒽环类和金霉酸类抗生素、强心苷等具有生物活性的化合物或药物中。由于2-脱氧糖的2-缺少导向基团,其糖苷键的立体选择性构建一直是糖化学领域中的挑战性难题。以糖烯为糖基供体,构建2-脱氧糖苷键理论上是最直接、原子经济的策略。迄今为止,糖化学家已经发展了多种从糖烯出发通过直接或间接的途径制备2-脱氧糖苷的方法,包括金属催化方法、有机小分子催化方法和光催化方法等。尽管如此,高立体选择性的2-脱氧糖苷合成方法仍亟待发展。 
  
叶新山团队以糖烯为供体,在电化学条件下,实现了2-脱氧糖苷的高立体选择性合成。该方法机理独特,条件温和,具有良好的底物适用性和保护基兼容性,可以实现多种天然产物和药物分子的2-脱氧糖修饰以及寡糖的合成。
该研究得到国家自然科学基金项目、国家重点研发计划等项目资助。叶新山教授、熊德彩副教授为该论文的共同通讯作者,北京大学药学院2018级博士生刘苗和2016级直博生刘凯萌为该论文的共同第一作者。
 
作 者 简 介】
 
叶新山, 北京大学药学院教授、博士生导师,北京大学药学院副院长,国家杰出青年科学基金获得者、教育部长江学者特聘教授。从事糖化学、糖药物化学和糖化学生物学研究,发表论文170余篇,获授权发明专利10余件。部分成果获国家自然科学二等奖、中国药学会科学技术一等奖、第十三届吴阶平-保罗杨森医学药学奖、张树政糖科学杰出成就奖等奖励。目前担任Chinese Chemical Letters杂志副主编,Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences杂志执行主编,兼任中国生物化学与分子生物学会糖复合物专业委员会副主任委员、中国化学会糖化学专业委员会副主任委员。
 
熊德彩, 北京大学药学院副教授,博士生导师。主要研究方向为光/电驱动的糖化学反应、糖基化新方法和新策略、生物活性寡()糖和糖模拟物的合成及活性评。发表学术论40余篇;以第二完成人身份获国家自然科学二等奖,中国药学会科学技术一等奖,教育部高等学校自然科学二等奖;2018年绿叶生物医药杰出青年学者奖。中国化学会糖化学专业委员会委员,中国生物化学与分子生物学会糖复合物专业委员会青年工作委员会副主任委员。
北京大学药学院  天然药物及仿生药物国家重点实验室  供稿
 
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